向看守所送书存在法律风险，具体如下：
1. 违禁品认定风险：若书籍含煽动颠覆国家政权、恐怖主义等违法内容，依据《中华人民共和国刑法》，寄件人可能因非法邮寄违禁品承担法律责任。例如曾有人寄含大量煽动性政治言论的书籍，书籍被没收且寄件人被调查。
2. 合规性影响权益风险：未按规定寄书致多次退回或没收，会影响被羁押人合法阅读权，还可能使其因家属违规收管受限。如多次寄送硬壳书籍被退回后，家属物品接收权限受限制。
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看守所能否送书需结合具体规定判断：
一般允许送书，但需满足：①内容合法（不含违法、敏感政治、色情暴力等）；②符合书籍类型规定（如部分看守所仅允许法律类、励志类）；③装帧合规（无硬壳、金属装订等安全隐患）；④数量不超限制。若内容违法、装帧违规或数量超限，将被拒绝接收。
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特殊情况会影响书籍寄送，主要有：
1. 特殊案件阶段限制：若被羁押人涉嫌危害国家安全、恐怖活动等重大犯罪，处于侦查阶段且办案机关认为寄书妨碍侦查，看守所会暂停接收。
2. 临时管理调整：遇疫情防控、安全排查等突发事件，看守所可能临时禁止书籍寄送。例如疫情期间为减少风险曾暂停家属寄书服务。
3. 内部书籍重复：部分看守所统一提供法律类、文化教育类书籍，重复内容书籍可能被拒，建议优先选择未提供的合规书籍。
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从法律依据分析送书可行性：
根据《中华人民共和国看守所条例》第二条，看守所负责羁押被逮捕、拘留人员及短期罪犯。虽条例未直接规定书籍寄送，但看守所作为监管场所，有权依据立法目的对物品寄送（含书籍）制定管理规范。因此送书需遵守看守所基于监管需要制定的具体规定。

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